Родился Джесси Ливермор в 1877 году в Соединенных Штатах Америки в небольшом городке Актон, штат Массачусетс. Выходец из семьи фермера, получивший, как сказали бы сейчас, неполное среднее образование, Ливермор начал самостоятельную жизнь уже в четырнадцать лет. Мальчику, освоившему трехлетний курс математики за год, была не по душе работа в поле, и, заручившись поддержкой матери, с пятью долларами в кармане он бежал из дома.
Как гласит легенда, дилижанс, на котором Джесс доехал до Бостона, остановился перед брокерской конторой. Так сама судьба указала будущему титану его роль. Хозяину конторы был нужен шустрый малый для записи котировок акций на доске — и Ливермор занял это место.
Этой утомительной работой он занимался годами. Фактически он создал для себя то, что сейчас называют теханализом. Однажды поняв, что развил в себе «чувство рынка», стал по другую сторону барьера и оставался там до конца своей жизни. За свою торговую карьеру Джесси разорялся пять раз. При этом больше всего легендарный трейдер любил рынок и женщин. Он был гениальным спекулянтом и прирожденным «медведем». Джесси вошел в историю как мастер коротких продаж. Его обвиняли практически в каждом снижении рынка.
Вершиной его карьеры была короткая продажа накануне паники 1907 года. Ливермор пришел к выводу о большой вероятности снижения рынка, так как понял, что денег там нет. И вот почему: одна железнодорожная компания запланировала IPO и назначила дату, ее конкурент решил выставить свои акции публике на несколько дней раньше, затем первая компания предложила свои ценные бумаги рынку с оплатой в рассрочку. Для Ливермора это было знаком — денег все меньше, а спрос все больше. Джесси также заметил, что у брокеров проблемы с получением кредитов для торговли акциями. Этих доводов Мальчику-игроку стало достаточно, и он встал в шорт. Джесси торговал с плечом 1:10. Когда рынок шел в его сторону, он наращивал позицию.
Тогда биржа упала более чем на 50 %. Банкиры поручили известному финансисту Джону Моргану убедить Джесси в необходимости закрыть шорт. Джесси был практически единственным «медведем», и у него была настолько большая и прибыльная позиция, что он мог прижимать рынок вниз, как только ему заблагорассудится. Морган без труда договорился с Ливермором: Джесси понимал, что если продолжит продавать без покрытия, то может разрушить рынок и с ним уже не рассчитаются, да и чем он будет заниматься, если рынок — вся его жизнь. Этот момент и был вершиной карьеры Ливермора, когда Уолл-стрит молила его о пощаде. Ему тогда было 30 лет.
В 20-х годах у него был самый роскошный офис во всем Нью-Йорке: Ливермор построил собственный торговый зал, где на огромной доске шестеро клерков выписывали котировки для него одного — финансовый гений предпочитал работать в полной тишине.
Шикарные загородные резиденции, гигантские яхты, многочисленные «Роллс-Ройсы», драгоценности для жен и любовниц, сводившие с ума публику, — он жил на широкую ногу и расплачивался за ошибки соответственно: несколько раз теряя все до последнего цента, Джесс уходил с арены с миллионными долгами, но неизменно возвращался, с каждым разом расширяя масштаб своих операций.
С первых дней и до конца своей биржевой карьеры он опирался на здравый смысл и логику. Ливермор, принимавший решения на миллионы долларов, большую часть жизни исходил из информации о текущих ценах, спросе и предложении, учитывал новости.
История Джесса Ливермора обрывается трагедией: потерпев очередной крах (говорят, причиной стало обозлившееся на спекулянтов правительство) и потратив несколько лет на безуспешные попытки вновь сколотить начальный капитал, он покончил с собой.